Die Caffaro war ein 6479 Tonnen schweres Dampfschiff, das auf der Ansaldo-Werft in Genua-Sestri für die Compagnia Italiana Transatlantica mit Sitz in Genua gebaut wurde. Sie lief 1925 vom Stapel und wurde ausgeliefert. Das Schiff war 121 Meter lang und 16 Meter breit. Es verfügte über ein zentrales Achterdeck, zwei Masten und vier Laderäume auf drei Decks, die von neun Ladebäumen bedient wurden.

Es trug den Namen Caffaro di Rustico aus Caschifellone, noto kommen Caffaro, Seemann, Kreuzritter, Konsul, Chronist und gilt als einer der Gründerväter des genuesischen historischen Gedächtnisses. Als Seemann war Caffaro Kapitän der Flotte, die die Pisaner in der Schlacht von Piombino im Jahr 1125 und die Muslime in den Schlachten von Menorca, Almería und Tortosa in den Jahren 1146-1147 besiegte.

Im Jahr 1937, mit der Gründung von FINMARE zur Reorganisation der wichtigsten italienischen Schifffahrtsgesellschaften, ging die Caffaro zusammen mit ihrem Schwesterschiff Casaregis an Lloyd Triestino mit Sitz in Triest über. 

Mit dem Ausbruch des Krieges wurde das Schiff am 4. Juli 1940 von der Royal Navy requiriert und zur Versorgung der Operationen in Nordafrika eingesetzt.

Am 10. September 1941 um 1:00 Uhr nachts legte sie vom Hafen Neapel zu ihrer elften Kriegstransportmission nach Libyen ab, ihrer dritten im Auftrag der deutschen Regierung. Für die Caffaro sollte dies ihre letzte Fahrt sein.

Die Caffaro und ein Großteil ihrer Besatzung waren Veteranen dieser gefährlichen Fahrten. Auf früheren Missionen hatten sie unzählige Luftangriffe auf Häfen und direkte Angriffe auf See überstanden und miterlebt, wie andere Dampfschiffe, mit denen sie im Konvoi unterwegs waren, wie die MADDALENA ODERO, die BRAREMA und die BEATRICE C., versenkt wurden. Sie waren auch Zeugen der gewaltigen Explosionen geworden, die die Dampfschiffe MONTELLO und PREUSSEN buchstäblich zerstört hatten. Niemand an Bord machte sich Illusionen über die Gefahren dieser Reise, und alle konzentrierten sich darauf, die maximale Leistungsfähigkeit aller Schiffssysteme aufrechtzuerhalten und ihre Aufgaben mit größter Sorgfalt zu erfüllen.

In Neapel hatten sie eine Ladung bestehend aus Munition, Vorräten und Fahrzeugen mit einer Gesamtladung von etwa 2500 Tonnen sowie 170 deutsche Soldaten an Bord genommen, die zu den 10 Soldaten der italienischen Marine und 7 Soldaten der italienischen Armee sowie den 44 zivilen Besatzungsmitgliedern hinzukamen. 

Der Konvoi, mit dem er sich auf die Fahrt nach Tripolis vorbereitete, bestand aus den Dampfschiffen TEMBIEN, NIRVO, BAINSIZZA, NICOLO' ODERO und dem Motorschiff GIULIA, eskortiert von den Zerstörern ORIANI und FULMINE sowie den Torpedobooten PROCIONE, ORSA und PEGASO.

Die Navigation verlief am 10. und 11. reibungslos, wobei die Lufteskorte den Konvoi stets im Blickfeld behielt. Einige italienische Torpedobomber nutzten den Konvoi für Übungen, die einen Angriff simulierten. Anschließend wurden alle Bordmaschinengewehre auf ihre einwandfreie Funktion geprüft. 

Nördlich von Pantelleria schloss sich das Torpedoboot CIRCE dem Konvoi an, positionierte sich achtern und verstärkte dessen Eskorte.

Gegen Mitternacht des 11., als der Konvoi in Doppelkolonne auf den Leuchtturm von Kuriat zusteuerte, war das Geräusch feindlicher Flugzeugmotoren zu hören, die über die Schiffsgruppe flogen, offenbar ohne diese zu sichten.

Um 3:20 Uhr wurde der Konvoi von drei Swordfish-Torpedobombern der 830. Staffel Maltas angegriffen. Sie attackierten in 500 Metern Höhe mit eingeschalteten Scheinwerfern in Dreierformation – zwei voraus und einer tiefer achtern. Die Flugabwehr eröffnete das Feuer, die Swordfish schalteten ihre Scheinwerfer aus, und eine griff die Caffaro an und feuerte aus etwa 800 Metern Entfernung einen Torpedo ab. Der Dampfer konnte durch ein Ausweichmanöver ausweichen, und der Torpedo explodierte, nachdem er seine maximale Reichweite erreicht hatte, zwischen dem Heck des Dampfers TEMBIEN und dem Bug des Torpedoboots CIRCE. Die Besatzung der Caffaro war sich sicher, den Angreifer abgeschossen zu haben, während die nach Malta zurückkehrenden Torpedobomber meldeten, definitiv einen Dampfer getroffen zu haben. Beide Einschätzungen waren falsch, und der Konvoi setzte seine Fahrt fort. Am Morgen des 12. Septembers beobachteten die Schiffe die beunruhigende Anwesenheit eines feindlichen Aufklärungsflugzeugs in sehr großer Höhe.

Um 14:05 Uhr wurde der Konvoi erneut angegriffen. Acht Blenheim-Bomber der 105. Staffel Maltas unter Führung von Staffelkapitän Smithers näherten sich von Steuerbord in ungeordneter Formation und flogen tief in etwa 30 Metern Höhe über dem Wasser. Die Schiffsabwehr eröffnete sofort heftiges Feuer. Zwei Flugzeuge brachen den Angriff ab und kehrten um. Die übrigen zerstreuten sich und warfen ihre Bomben ins Meer. Drei Flugzeuge nahmen die Caffaro ins Visier, eines am Bug und zwei am Heck, und beschossen sie mit Bordwaffen. Das vordere Flugzeug verfehlte sein Ziel nur knapp; seine Bomben stürzten nahe am Rumpf ins Wasser. Die beiden am Heck angreifenden Flugzeuge trafen Laderaum Nr. 3, der Munition und Fahrzeuge enthielt, mit drei Bomben – zwei Spreng- und einer Brandbombe. Eine vierte Bombe traf das Steuerrad und setzte es außer Gefecht. Während des Angriffs wurden drei Flugzeuge abgeschossen, zwei davon höchstwahrscheinlich durch die Flugabwehrkanonen der Caffaro, und man sah, wie sie abstürzten: eines etwa 700 Meter links vom Bug und das andere etwa 300 Meter links vom Heck des Dampfers.

Es handelte sich um die Flugzeuge Z7357, Z7423 und Z7504, die bei ihrer Rückkehr zum Flughafen Luqa auf Malta vermisst wurden. Die Blenheim von Squadron Leader (Major) Bryan Smithers wurde ebenfalls schwer beschädigt, konnte aber zur Basis zurückkehren.

Die Caffaro drehte nach Backbord und kam zum Stehen. Sofort brach an Bord ein Feuer aus. Die Fahrzeuge an Deck fingen Feuer, weil sich Benzin in den Tanks der Motoren und in Reservefässern befand, sowie aufgrund der auf den Fahrzeugen geladenen Munition.

Die im Laderaum geladene Munition explodierte, und es wurde schnell klar, dass das Feuer nicht zu löschen war. Der zivile Kommandant des CLC, Arrigo Liberi, gab den Befehl zum Verlassen des Schiffs. Die Boote wurden zu Wasser gelassen, während die Explosionen anhielten. Die Torpedoboote CIRCE und ORSA sowie der Zerstörer FULMINE näherten sich der Caffaro, um Hilfe zu leisten, während der Rest des Konvois seinen Kurs fortsetzte.

231 Schiffbrüchige gingen an Bord der Begleitschiffe. Kommandant Liberi verließ als Letzter schwimmend das Schiff, nachdem er die Evakuierung befohlen und perfekt organisiert hatte.

Um 15:43 Uhr explodierte der hintere Laderaum der Caffaro mit ungeheurer Wucht und schleuderte Trümmer über tausend Meter weit. Der Kiel des Dampfschiffs brach, und es sank um 16:10 Uhr. Brennender Dieselkraftstoff lief auf der Wasseroberfläche aus und stieg in dichten, schwarzen Rauch auf.

Bei ihrer Ankunft in Tripolis fehlten an Bord der Caffaro ein Matrose und ein deutscher Soldat, während Leutnant Kaup, der deutsche Militärkommandant der Expedition, der bei dem Angriff durch Maschinengewehrfeuer schwer verwundet worden war, nach seiner Einlieferung in ein Krankenhaus in Tripolis starb.  

Nach dem Verlust der Caffaro erlitt der Konvoi in der Nacht des 13. September einen erneuten Bombenangriff, der zum Verlust des Dampfers NICOLO' ODERO führte.